Polifenóis: O que é?

Nutrição

22/02/2013

O termo polifenóis ou compostos fenólicos refere-se a um amplo e numeroso grupo de moléculas encontradas em hortaliças, frutas, cereais, chás, café, cacau, vinho, suco de frutas e soja.

Nas plantas, eles exercem função de fotoproteção, defesa contra microorganismos e insetos, além de serem responsáveis pela pigmentação e por algumas características organolépticas dos alimentos.

Os polifenóis apresentam uma estrutura química comum, derivada do benzeno, ligada a um grupo hidrofílico. Com base em sua estrutura e na maneira pela qual os anéis polifenólicos ligam-se uns aos outros, eles são classificados em quatro famílias: flavonoides (flavonas, flavanonas, catequinas e antocianinas), ácidos fenólicos, lignanas e estilbenos (resveratrol).

Os polifenóis têm recebido muita atenção da comunidade científica por seus numerosos efeitos biológicos, como sequestro de espécies radicalares de oxigênio, modulação da atividade de algumas enzimas específicas, inibição da proliferação celular, bem como seu potencial como agente antibiótico, antialérgico e anti-inflamatório.

As propriedades biológicas dos polifenóis dependem da sua biodisponibilidade. Uma evidência indireta de sua absorção pelo intestino é o aumento da capacidade antioxidante do plasma após o consumo de alimentos que contêm esses compostos. Porém a absorção é variável, pois os polifenóis apresentam uma considerável diversidade estrutural, que influencia em sua biodisponibilidade.

Ácidos fenólicos são facilmente absorvidos pelo intestino. Entretanto, alguns flavonoides que apresentam alto peso molecular, como as proantocianidinas, são pouco absorvidos. Estimativas mais precisas sobre a biodisponibilidade de alguns compostos polifenólicos podem ser obtidas pela concentração plasmática e urinária de metabólitos após a ingestão de compostos puros ou de gêneros alimentícios, sabidamente fontes do composto de interesse.

É importante enfatizar que os polifenóis mais comuns na dieta humana não são os mais ativos biologicamente. Isso ocorre por razões como baixa atividade intrínseca, absorção intestinal reduzida ou rápida metabolização e excreção.

Em adição, os metabólitos que são encontrados no sangue, em órgãos-alvo ou como resultado da atividade digestiva e hepática, podem diferir das formas nativas das substâncias com relação à atividade biológica.

A estrutura química dos polifenóis determina a extensão da sua absorção intestinal e a natureza dos metabólitos circulantes no plasma. As formas agliconas (livres de açúcar) podem ser diretamente absorvidas pelo intestino delgado.

Entretanto, muitos polifenóis estão presentes em alimentos na forma de ésteres e glicosídios ou, ainda, polímeros que não podem ser absorvidos em sua forma nativa. Essas substâncias podem ser hidrolisadas por enzimas intestinais ou pela microflora colônica antes de serem absorvidas.

Durante o curso de absorção, os polifenóis podem ser conjugados no enterócito ou, mais tarde, no fígado. Esses processos de conjugação incluem metilação, sulfatação e glucoronidação (conjugação com o ácido glucurônico). Essas vias de conjugação são processos de destoxificação metabólica comuns a muitos xenobióticos, pois tornam os compostos mais hidrofílicos, facilitando a sua excreção via bile ou urina.

Os mecanismos de conjugação são altamente eficientes e, por essa razão, as formas agliconas livres estão geralmente ausentes ou em baixas concentrações no sangue após o consumo de polifenóis em doses nutricionais. As formas circulantes são derivados conjugados e apresentam-se extensivamente ligados à albumina.

Após a absorção, os polifenóis conjugados podem ser secretados pela rota biliar no duodeno e seguir até o cólon, em que são submetidos à ação de enzimas bacterianas, especialmente a glucoronidase. Depois desse processo, eles podem ser reabsorvidos. Essa recuperação entero-hepática pode levar a uma longa permanência de polifenóis no corpo.

Os efeitos da matriz do alimento, na biodisponibilidade dos polifenóis, ainda não foram examinados em muitos detalhes. Interações diretas entre polifenóis e alguns componentes de alimentos, como ligações com proteínas e polissacarídeos, podem ocorrer e, consequentemente, interferir na absorção.

Efeitos indiretos da dieta na fisiologia intestinal (pH, fermentação intestinal, excreção biliar, tempo de trânsito intestinal, entre outros) também são fatores relevantes na absorção dos polifenóis. Somente informações parciais são disponíveis sobre as quantidades de polifenóis consumidas diariamente no mundo. Estes dados podem ser obtidos por análise de várias agliconas presentes nos alimentos mais consumidos por humanos. Contudo, pesquisadores sugerem que a ingestão mínima total em um dia seja de 1 grama.

Os polifenóis mais comuns na dieta são os flavonoides, que correspondem a aproximadamente um terço da ingestão. Um estudo estimou que a ingestão dietética de flavonoides pela população brasileira é de 60 a 106 mg/dia.

As concentrações de polifenóis no plasma variam muito após o seu consumo, especialmente de acordo com a natureza dos polifenóis e alimentos que os contêm.

Eles estão presentes em concentrações que variam de 0,3 a 0,75 ¬mol/L, após o consumo de 80 a 100 mg do equivalente de quercetina, administrada na forma de maçã, cebola ou outros alimentos fonte.

Com relação a outros alimentos, os dados encontrados na literatura mostram que, quando a ingestão ocorreu na forma de chá verde (90-150 mg), a concentração plasmática foi de 0,1 a 0,7 ¬mol/L; na forma de chocolate (70-165 mg), de 0,25 a 0,7 ¬mol/L; ou na forma de vinho tinto (35 mg), de 0,09 ¬mol/L. Todos os experimentos utilizaram equivalentes de quercetina como parâmetro de conteúdo de polifenóis.

As antocianinas são os polifenóis que apresentam as menores concentrações plasmáticas e o pico de absorção máxima ocorre entre 30min e 2 horas após o consumo e é da ordem de poucos nmols/L para uma ingestão de 110 a 200 mg de antocianinas.

As isoflavonas certamente representam os flavonoides mais bem absorvidos. Concentrações plasmáticas de 1,4 a 4 ¬mol/L são obtidas entre 6 e 8 horas após a ingestão em adultos que consomem uma quantidade relativamente baixa de soja e produtos derivados (aproximadamente 50 mg de isoflavonas). A questão a ser esclarecida é se o plasma é um bom biomarcador de exposição a polifenóis.

Os metabólitos de polifenóis podem seguir dois caminhos para excreção: a via biliar e a rota urinária. Em sua maioria, os metabólitos conjugados são mais facilmente eliminados pela bile, entretanto conjugados pequenos, como os monosulfatos, são preferencialmente excretados pela urina. Em animais de laboratório, a magnitude relativa das excreções urinária e biliar varia de um polifenol a outro. A excreção biliar dos polifenóis em humanos pode diferir daquela dos ratos, pois estes não possuem vesícula biliar. As bactérias intestinais possuem glicosidases, que podem hidrolisar os metabólitos conjugados excretados na bile a agliconas livres, passíveis de reabsorção via circulação entero-hepática.

O total de metabólitos excretados na urina de humanos é grosseiramente correlacionado com as concentrações máximas no plasma. Baixos valores de excreção urinária podem ser um indicativo de excreção pronunciada pela bile ou de metabolismo intenso.

O tempo exato da meia vida dos polifenóis no plasma raramente pode ser calculado com grande precisão, mas é de, aproximadamente, 2 horas para antocianinas e 2 a 3 horas para flavanols.

Uma exceção é a epicatequina galato, que tem eliminação mais lenta. Isso ocorre provavelmente devido à sua alta excreção biliar ou grande complexidade com as proteínas do plasma. A meia vida das isoflavonas e da quercetina é da ordem de 4-8 horas e 11-28 horas, respectivamente.

Esses dados sugerem que a manutenção de altas concentrações plasmáticas de metabólitos de flavonoides pode ser obtida com consumo regular e frequente de alimentos vegetais.

Por exemplo, o consumo de cebola três vezes ao dia favorece o acúmulo de quercetina no plasma. Para compostos como as catequinas, presentes nos chás, que apresentam uma alta absorção e meia vida curta, a ingestão regular de pequenas quantidades pode ser mais eficiente que o consumo de uma grande quantidade.